Άλλη μια αρνητική χρονιά είναι για τον Ολυμπιακό μας το 1939-1940. Η ΑΕΚ παίρνει πάλι το πρωτάθλημα με τον Ολυμπιακό να της σπάει το αήττητο την τελευταία αγωνιστική, ενώ ο Παναθηναϊκός νικά στον τελικό τον Άρη και κατακτά το κύπελλο. Οι ερυθρόλευκοι, πάντως, κατακτούν το Πρωτάθλημα Πειραιά. Στις 24-12-1939 ο Ολυμπιακός νικά σε φιλικό αγώνα τη Ρουμανική Τιμισοάρα που ήταν ενισχυμένη με τον Μπιντέα της πρωταθλήτριας Ρουμανίας, Ριπένσια. Στο πρωτάθλημα πετυχαίνουμε μεγάλες νίκες επί του Εθνικού με 4-0, της Προοδευτικής με 4-2, του Αστέρα με 4-2 και του Αθηναϊκού με 4-0. Σε φιλικά νικάμε με 11-1 τον Άρη Νικαίας, με 11-0 τη Νεάπολη Πειραιά, με 4-0 την Προοδευτική, με 10-0 τον Αργοναύτη και την ΑΕΚ με 5-2 για το Κύπελλο Πάσχα. Στο Κύπελλο Ελλάδας νικήσαμε τη ΜΕΝΤ με 4-2, αλλά αποκλειστήκαμε από τον Εθνικό από τον οποίο χάσαμε με 1-0. Τέλος, μεγάλες νίκες κάναμε και στο Πειραϊκό Πρωτάθλημα. 6-1 τον Άρη Νικαίας, 9-1 και 6-1 τον Θησέα, 10-0 και 5-0 τον Αργοναύτη, 4-0 τον Εθνικό και 4-2 την Προοδευτική. Στο ρόστερ του Ολυμπιακού ανήκουν οι:
ΤΕΡΜΑΤΟΦΥΛΑΚΕΣ:
Βέλλας
Αθανασιάδης
Καρνέσης
ΑΜΥΝΤΙΚΟΙ:
Μαλεύρης
Κέλερης
Κωνσταντινίδης
Κοτσίγιαννης
Παύλου
ΜΕΣΟΙ:
Αλιφραγκής
Βαγιακάκος
Κορσιάνος
Πανάς
Πανωλιάσκος
Τριβέλης
Καρακίζης
Κουνέλης
Αποστολάτος
ΕΠΙΘΕΤΙΚΟΙ:
Ράγγος Χριστόφορος
Δεπούντης Σπύρος
Βάζος Γιάννης
Συμεωνίδης Θεολόγος
Αναματερός Μιχάλης
Κοσκινάς
Ταμπακέας
Μαράτος
Σαρηγιάννης
Βάζος Στέλιος
Λίβας Δ.
Βλάχος